Nascida na Jamaica em 1911, então chamada Betsy Ellis, a garota se mudou para Boston ainda criança, junto de seus pais, que morreram quando ela tinha 5 anos. Depois de passar algum tempo num orfanato, a menina foi adotada por uma irlandesa rica, que passou a chama-la de Bessie. O sobrenome Stringfield só viria mais tarde, fruto do terceiro casamento.
Logo aos 16 anos, contrariando a vontade da mãe, Bessie começou a pegar a motocicleta de um vizinho emprestada, e aprendeu sozinha a pilotar. Vendo a paixão da menina pela atividade, a mãe adotiva, cujo nome Bessie nunca revelou publicamente, decidiu presenteá-la com sua primeira moto própria, uma Indian Scout 1928.
Em 1930, aos 19 anos, Bessie fez sua primeira viagem pelos EUA. Seria a primeira de oito grandes aventuras pelo país. Segundo sua biografia, entre os anos 30 e 40 ela também viajou pela Europa, Haiti e até pelo Brasil. Bessie passou por 48 estados norte-americanos – só o Alaska e o Havaí ficaram de fora.
Diz a lenda que ela decidia seus destinos jogando uma moeda sobe um mapa do país e indo até o estado em que ela caísse. Ela não tinha medo de passar pelos estados do sul, onde racismo era (e ainda é) mais forte, mas passou por alguns maus bocados. Bessie relatou que teve a presença negada em muitos hotéis durante suas viagens. A solução era se hospedar na casa de negros que ela conhecia pelo caminho, ou simplesmente dormir em cima da moto em postos de gasolina.
Ser mulher também trazia problemas velados e descarados: para ganhar dinheiro e seguir viajando, Bessie costumava participar de corridas e shows de exibição, que incluíam manobras na pista e até o Globo da Morte. Em sua biografia, ela contou que mais de uma vez teve a premiação em dinheiro negada por ser mulher. Durante a década de 1940, Bessie se prontificou a ajudar os Estados Unidos durante a Segunda Guerra, trabalhando como mensageira e viajando o país de moto para levar recados e documentos entre quartéis.
Ela era a única mulher entre todos os mensageiros locais. Já na década de 50, Bessie decidiu sossegar e comprou uma casa em Miami, na Flórida. Ela se formou enfermeira e passou a atuar na área, mas sem jamais abandonar a paixão pelas motocicletas. Bessie fundou seu próprio moto clube, mas não pense que as coisas foram mais fáceis nessa época…
“Mulheres negras não podem pilotar motos em Miami”, diziam as autoridades. Os policiais a perturbavam constantemente, até que ela decidiu visitar o Capitão da cidade. Ele a levou para um parque e pediu que ela fizesse alguns testes, similares aos das autoescolas. “Eu fiz tudo e ele ficou impressionado. Disse que nunca tinha visto uma mulher pilotar daquele jeito. Daquele dia em diante, nunca mais tive problemas com a polícia, e até permitiram que eu tirasse minha habilitação”, recordava.
Foi nessa época que Bessie passou a ser conhecida como “The Motorcycle Queen of Miami”, ou “A Rainha das Motos de Miami”. Nos seus últimos anos de vida, a Rainha sofreu com problemas cardíacos, mas contrariou as ordens médicas enquanto pôde e seguiu pilotando.
Bessie morreu em 1993, aos 82 anos. Ela foi a primeira mulher negra a ser nomeada para o Motorcycle Hall of Fame, da Associação de Motociclistas dos EUA, que inclusive criou o Prêmio Bessie Stringfield para celebrar pessoas que contribuem com o motociclismo o apresentando a novos públicos.
